麦当娜于1992年发行的第五张录音室专辑，内容黑暗。歌曲《Bad Girl》源自电影《 》，表达了生存、死亡等晦涩的主题，并不为歌迷接受，创下了麦当娜歌曲的最低排名。《Fever》则翻唱自Peggy Lee的名曲，麦当娜以全新的舞曲曲风进行了演绎。标题曲《》的音乐录像带又因为过于暴露而遭到禁播。其实这张专辑的内涵十分深刻，谈到了暴力、性、艾滋病等等话题，但支持之声寥寥。一片沈重中的《 And 》则是专辑中最为轻快的舞厅歌曲，也成为了这张专辑中最为歌迷喜爱的歌曲。专辑销量仅480万张。由 在1992年10月20日发行。这亦是麦当娜首次以她创立的娱乐公司的名义发行的专辑，此公司从事音乐和电影发行工作。与此同时，她亦首次发行了书本《Sex》，刊载了一系列的色情图片。受女演员Dita Parlo啓发，麦当娜建立了另一个人格 Dita，并以此人格出现在《》及《Sex》中。麦当娜在整张专辑中均谈及性及爱情，在部份歌曲中，麦当娜使用更伤感的语调，以纪念她两位因艾滋病逝世的好友。

麦当娜在处理其他项目的同时麦当娜 最新歌曲，与Shep 及André Betts于纽约市录制专辑。麦当娜收到寄送给她的三首歌曲的声带不久后，就开始在他的住所制作专辑，但他们却在编序歌曲的过程中遇上困难。为了不让麦当娜失去对录制音乐的兴趣，于是尽快重新开展录制工作。据他所说，麦当娜对专辑的创作非常认真和热情，她把歌曲变成更为能抒发个人情绪的歌曲。专辑的录制过程被记载在麦当娜Icon杂志的文章〈 〉（色情日记）里。

专辑发行后，大致受到音乐评论家的正面评价。有些评论家称专辑是麦当娜最大胆的专辑，赞扬她不顾禁忌，公然谈及性和爱滋病。不过麦当娜 最新歌曲，亦有评论家批评麦当娜的声音及专辑以舞蹈为主的音乐。相比麦当娜以往的音乐作品，《》在商业上并没有获得很大的成功，在美国及英国只是亚军专辑。专辑是澳洲及法国冠军专辑，而在加拿大、德国、日本、新西兰、西班牙等国家的专辑榜均排名前五。美国唱片业协会 (RIAA)及英国唱片业协会 (BPI)均认证专辑为双重白金专辑。

专辑一共发行了六首单曲，其中专辑同名单曲及〈 and 〉均成为美国单曲榜 Hot 100上排名首十。为进一步宣传专辑，麦当娜开展她第四次巡回演唱会The Show World Tour。在演唱会开场时，伴随着一名半裸舞者的钢管舞表演，这导致演唱会于部份访问的国家中发生争议。此外，《》、色情书本《Sex》的发行，及麦当娜在色情电影《Body of 》上的出演，使有评论家指麦当娜已经走得太远，评论道她的事业已经完蛋了。